Sesqui-, Di-, and Triterpenoids as Chemosystematic Markers in Extant Conifers--A Review.

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Date: April-June 2001
From: The Botanical Review(Vol. 67, Issue 2)
Publisher: New York Botanical Garden
Document Type: Article
Length: 26,246 words

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ANGELIKA OTTO [1,2]

VOLKER WILDE [2]

I. Abstract

Chemosystematics is a common tool in systematics and taxonomy of extant plants. Terpenoids have been found to be especially valuable for chemosystematic investigations of conifers. A review of data in the extensive literature revealed some characteristic distribution patterns of sesqui-, di-, and triterpenoids in extant conifer families. The numerous terpenoids can be assigned to approximately 40 sesquiterpenoid, 17 diterpenoid, and only a few triterpenoid structural classes. Some of these terpenoid classes (e.g., cadinanes, humulanes, labdanes, pimaranes) are unspecific and distributed among all conifers. Other structural classes occur in certain clusters of families (e.g., totaranes in Podocarpaceae, Taxodiaceae, and Cupressaceae s.str.) or were restricted to species of only one conifer family (e.g., cuparanes in Cupressaceae s.str.).

Cupressaceac s.str. and Taxodiaceae show great similarities in their terpenoid composition (cedranes, thujopsanes) but can be separated by the occurrence of some sesquiterpenoids (cuparanes, widdranes), which were hitherto known only in Cupressaceae s.str. This supports a monophyletic dade of Cupressaceac s.str. within the major Taxodiaceae/Cupressaceae lineage (= Cupressaceae s.l.). Pinaceae differ from the other conifer families because they commonly lack several diterpenoid classes (phenolic abietanes, tetracyclic diterpenoids) and because they contain some distinct sesquiterpenoids (longicyclanes, sativanes), diterpenoids (cembranes), and triterpenoids (serratanes, lanostanes). With the exception of diterpenoid alkaloids (taxanes), Taxaceae contain terpenoids common in the other conifer families. This supports their inclusion as a separate family in the major conifer dade.

Zusammenfassung

Die Chemosystematik wird haufig in der Systematik und Taxanomie rezenter Pflanzen eingesetzt. Fur die chemosystematische Untersuchung von Koniferen haben sich in Fruheren Arbeiten die Terpenoide als besonders geeignet erwiesen. Aus der Zusammenstellung der bisher publizierten Daten wurden einige charakteristische Verbreitungsmuster der SesquiDi-, und Triterpenoide in rezenten Familien der Koniferen deutlich.

Die zahireichen Terpenoide Konnon zu etwa 40 Strukturklassen der Sesquiterpenoide, 18 Klassen der Diterpenoide und wenige Klassen der Triterpenoide zugeordnet werden. Einige dieser Terpenoidklassen sind Unspezifisch und unter allen Koniferen verbreitet (z.B. Cadinane, Humulane, Labdane, Pimarane). Andere Strukturklassen treten in bestimmten Clustern von Familien auf (z.B. Totarane in Podocarpaceae, Taxodiaceae und Cupressaceae s.str.) oder sind zum gegenwartigen Wissensstand auf die Gattungen einer einzigen Koniferenfamilie beschrtinkt (z.B. Cuparane in Cupressaceae s.str.).

Cupressaceae s.str. und Taxodiaceae zeigen grofie Ahnlichkeiten in derZusammensetzung ihrer Terpenoide, (Cedrane, Thujopsane), konnen aber durch einige Sesquiterpenoide unterschieden werden, die ausschliefllich in den Cupressaceae s.str. auftreten (Cuparane, Widdrane). Dies unterstutzt den monophyletischen Charakter der Cupressaceae s.str. innerhalb einer Gruppe, die die Taxodiaceae und Cupressaceae im klassischen Sinne umfailt (= Cupressaceae s.l.). Die Pinaceae unterscheiden sich von den librigen Familien der Koniferen durch das Fehien von phenolischen Abietanen und tetrazyklischen Diterpenoiden sowie durch die Bildung bestimmter Sesquiterpenoide (Longicyclane, Sativane), Diterpenoide (Cembrane) und Triterpenoide (Serratane, Lanostane). Die Taxaceae enthalten mit Ausnahme der Diterpenoidalkaloide (Taxane) typische Terpenoide der Koniferen, was em zushtzliches Argument gegen ihre Abtrennung auf cinem hoheren taxonomischen Level ist.

II. Introduction

In addition to morphology and anatomy, chemosystematics, or chemotaxonomy, is a common tool in systematic studies of extant plants. Certain classes of compounds (e.g., phenolics, lignins, terpenoids) have been found to be valuable...

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Gale Document Number: GALE|A78437004